化学有机原子共面问题

原子中原子共面问题 分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。 一、几个特殊分子的空间构型 1.常见分子的空间构型： ①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。②乙烯分子中所有原子共平面。③乙炔分子中所有原子共直线。④苯分子中所有原子共平面。⑤H—CHO分子中所有原子共平面。 （1）熟记四类空间构型 中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。 甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型 5个原子中最多有3个原子共平面。 乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上 凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。 乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上 凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。 苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面 凡是位于苯环上的12个原子共平面。 （2）理解三键三角 三键：C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。 三角：甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°，乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。 2.单键的转动思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。 二、结构不同的基团连接后原子共面分析 1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为 ，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。 2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少12个，最多16个。 3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子 中，共面原子至少6个，最多7个。 4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子，记住一句歌词“对面的女孩看过来”。 脱羧反应：羧酸分子中失去羧基放出二氧化碳的反应叫做脱羧反应（decarboxylation）。一般情况下，羧酸中的羧基较为稳定，不易发生脱羧反应，但在特殊条件下，羧酸能脱去羧基（失去二氧化碳）而生成烃。最常用的脱羧方法是将羧酸的钠盐与碱石灰（CaO+NaOH）或固体氢氧化钠强热。 物质熔沸点的比较 在近年的高考试题及高考模拟题中我们常遇到这样的题目： 2. 3. 35503410 272.226268.9 38.8729.7828.4 4. 5. 2000 2 1 1 2 3 4 5 6 220 3 117 2 3+1+7 4-4-1 5 4 5 1 2 30 4 5 6 7 815 911 10220 6 1 2 3 4 5 6 7 7 1 2 3 4 5 6 7 8 112 2234 3 4 5 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 10 1 222222 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 2 3 32 42 4 222 2232 5223 223 232 23 32 2323 22 233 222 12 1 2 3 4 511 68910 7678 13 1 22 2 2 2 2 23 3 22 22224 22 2 32 223224 2 222 33 2 14 15