①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）
Fe或FeBr3 —Br + HBr ↑ + Br2 浓H2SO4
—NO2 + H 2O + HNO3 60℃
Cl ②加成反应（与H2、Cl2等）
Cl Cl Ni 紫外线
+ 3H2 + 3Cl2 △
Cl Cl Cl
醇类：
A) 官能团：—OH（醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH
B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质：
①羟基氢原子被活泼金属置换的反应
2CH3CH2OH + 2Na
2CH3CH2ONa + H2↑ HOCH2CH2OH + 2Na
△
CH3CH2Br + H2O
NaOCH2CH2ONa + H2↑
②跟氢卤酸的反应CH 3CH2OH + HBr③催化氧化（α—H）
2CH3CH2OH + O22CH3CHCH3 + O2
OH
Cu或Ag
2CH3CHO + 2H2O △ Cu或Ag
2CH3CCH3 + 2H2O
△
O
HOCH3CH2OH + O2
Cu或Ag △
OHC—CHO+ 2H2O
④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸） 醛酮
O O O CH3—C—CH3
A) 官能团：— C — H (或—CHO)、 — C — (或—CO—) ；代表物：CH3CHO、HCHO 、 ①加成反应（加氢、氢化或还原反应） O
CH3CHO + H2
催化剂 △
CH3CH2OH
CH3—C—CH3 + H2
催化剂 △
OH CH3CHCH3
②氧化反应（醛的还原性）
2CH3CHO + 5O2
点燃
催化剂
2CHCHO + O2CH3COOH 4CO2 + 4H2O 32
△
CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O （银镜反应）
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2OH]
O H—C—H + 4[Ag(NH3)2OH]CH3CHO + 2Cu(OH)2
△
△
(NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O
CH3COOH + Cu2O↓ + H2O （费林反应）
羧酸
O A) 官能团： — C — OH (或—COOH)；代表物：CH3COOH
1
C) 化学性质：
2CH3COOH + Na①具有无机酸的通性 2CO3
②酯化反应 酯类
O 2CH3COONa + H2O + CO2↑
浓 H2SO4 CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢） △
A) 官能团： — C — O — R （或—COOR）（R为烃基）； 代表物： CH3COOCH2CH3 C) 化学性质：
水解反应（酸性或碱性条件下）
稀 H2SO4
CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH
△ △
CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH
与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物.
与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有 酚羟基、—COOH的有机物反应加热时，能与．．．卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有．机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 银镜反应
银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失
反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．关反应方程式： AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变
2
成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH)2
HCOOH + 2Cu(OH)2
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