石榴化学成分及其保健功能的研究进展

何锦;李勇

【摘 要】Pomegranate is rich in nutrients and anti -oxidants which is beneficial to human being. It is a kind of food with edible value and medicinal value. The chemical composition of pomegranate and its health care functions were summarized, which provided reference for the further research on utilization of pomegranate.%石榴果实中富含对人体有益的营养成分和抗氧化剂，具有很好的保健作用，石榴是一种具有很高食用价值和药用价值的食品。对石榴的化学成分及其保健功能进行了综述，为石榴的进一步开发利用提供依据。

【期刊名称】《粮油食品科技》 【年(卷),期】2012(020)002 【总页数】4页(P42-45)

【关键词】石榴;化学成分：保健功能 【作 者】何锦;李勇

【作者单位】西南大学食品科学学院,重庆400715／重庆市农产品加工及贮藏重点实验室,重庆400715;西南大学食品科学学院,重庆400715／重庆市农产品加工及贮藏重点实验室,重庆400715 【正文语种】中 文 【中图分类】TS201.4

石榴(Punica granatum L.)为石榴科(Punicaceae)石榴属(Punica L.)落叶灌木或小乔木，原产于地中海至非洲西部地区，主要分布于亚热带及温带地区，在我国南北各地均有种植，分布范围较广。我国有五个最有影响的石榴产区，即陕西临撞、山东枣庄、安徽怀远、四川会理、云南蒙自［1］。石榴果实风味酸甜爽口，不仅可生食，还可以加工成石榴果汁、石榴提取物、果酱、果冻、浓缩石榴汁、糖浆、石榴酒和马丁尼酒。石榴叶片还可以加工成石［1］榴茶。但是长期以来，我国对石榴的研究主要集中在种质资源的评价、利用等方面，特别是以石榴经济性状和形态的研究为主［2］，对石榴的营养成分和保健功能研究甚少，而石榴的营养成分如富含抗氧化剂［3］和保健功能如抗癌作用［4］等近年来已经成为国际上科学家研究的热点问题，本文对该领域的研究进展进行了综述。 1 石榴的化学成分 1.1 矿物质

石榴汁中各种营养成分如K、Na、Ca、Mg、Cu等的含量较高，其中以植物营养元素K含量最高，元素Ca、Mg含量次之，其他微量元素含量较低，这充分体现了各种微量元素在植物体内的分布。这些元素被人体吸收以后，在人的生长、发育、自我完善中将会起到很大的作用。 1.2 维生素和类黄酮

石榴含有丰富的维生素B1、B2、B6、VC以及烟酸和植物雌激素，其中维生素C的含量比苹果高1～2倍，对人体非常有益，特别是植物雌激素对女性更年期综合征、骨质疏松症等疾病的功效尤其受人关注［5］。以色列工程技术学院研究人员发现，石榴中含有延缓衰老、预防动脉粥样硬化和减缓癌变进程的高水平抗氧化剂类黄酮，其含量为16.6 mg/ 100 g，超过红葡萄酒。类黄酮可中和人体内诱发疾病与衰老的氧自由基。

1.3 氨基酸

石榴汁中含有17种游离氨基酸和17种水解氨基酸，见表1［6］。 1.4 鞣花酸

石榴中鞣花酸含量为123.76 mg/g，具有抵抗肺癌、食管癌、抗氧化等作用［7］，美国西北大学医学院正在对这种酸进行研究，用来防治癌症。而纽约的Equino健身俱乐部的营养顾问奥茨·贾西亚把鞣花酸说成是“人类己知的最具有抗衰老作用的东西”。穆拉德公司在新推出的日用防晒护肤品中加入了石榴成分，穆拉德博士认为，石榴中所含的成分不仅可以抵御日光辐射，预防皮肤衰老，而且可以增加产品的SPF水平。试验中，当人们在SPF8防晒产品中加入石榴中所含的物质时，防晒效果可提高21%。石榴皮及叶中平均含有22%的鞣质，可作鞣皮工业及棉、毛、麻、丝等工业的天然染料。

表1 石榴中氨基酸成分及含量名称 含量/(mg/100 g) 名称 含量/(mg/100 g)天门冬氨酸 21.16 蛋氨酸 3.96苏氨酸 5.76 异亮氨酸 5.65丝氨酸 13.50 亮氨酸 8.79谷氨酸 7.57 酪氨酸 2.35甘氨酸 11.89 苯丙氨酸 5.14丙氨酸 9.53 赖氨酸 9.04胱氨酸 痕量 组氨酸 5.73缬氨酸 8.20 精氨酸 6.91 1.5 脂肪酸

石榴所含脂肪酸主要集中在种子里，主要为石榴酸，占 86.8%，其次为亚油酸 5.14%、油酸3.81%、棕榈酸2.91%、硬酯酸1.52%、亚麻酸0.61%、α－桐酸0.15%、β－桐酸0.06%。石榴籽脂肪酸中，饱和脂肪酸占4.43%，其余95.67%为不饱和脂肪酸［8］。在不同品种的石榴籽中，饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的比率非常低，最高0.35%，最低0.04%。这是一种非常独特有效的抗氧化剂，可以抵抗人体炎症和氧自由基的破坏，具有延缓衰老、预防动脉粥样硬化和减缓癌变进程的作用［9］。 1.6 多酚

石榴种子的多酚提取物是一类强抗氧化剂，据报道:从石榴果皮中提取到高达24.9%的多酚类化合物，干燥的石榴皮中单宁的含量高达10.4% ～21.3%。石榴皮单宁的主要组分是石榴亭A、石榴亭B，此外还有石榴素和石榴鞣花素。它们有助于改善关节弹力和皮肤弹性，强化动脉、静脉和毛细血管。其对抗关节炎和运动伤害的炎症功效也有所报道。眼部疾病，如糖尿病视网膜病变(因糖尿病而起的视网膜炎症)和视力下降也可从中受益［10－11］。 2 石榴的保健功能 2.1 抗菌作用

石榴皮体外试验对志贺、施氏、福氏、宋氏等4种痢疾杆菌及金黄色葡萄球菌、溶血性链球菌、霍乱弧菌、痢疾杆菌、伤寒及副伤寒杆菌、变形杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌及结核分枝杆菌有明显的抑制作用［12］。对堇氏毛藓菌、同心性毛藓菌等［13］多种致病真菌也有不同程度的抑制作用。以上抗菌作用可能与所含大量鞣质有关。胡伟等［14］实验研究发现石榴皮对H.pylori甲硝唑耐药株及敏感株均有良好的抑菌效果。石榴甲醇提取物可有效减弱或抑制葡萄球菌肠毒素产生，这是植物成分减弱葡萄球菌肠毒素分泌的首次报道［15］。 2.2 石榴对心血管疾病的作用

石榴汁富含单宁，具有抗动脉粥样硬化的性质，有研究表明石榴汁中某些抗氧化剂有降低血压的作用。Aviram等研究了高血压病人饮用石榴果汁(每天50 mL，总的多酚化合物含量1.5 mmol，连续2周)对血压和血清血管紧张肽(angiotensin)转化酶(ACE)活力的影响。结果显示血清ACE活力降低了36%，收缩压降低了5%。同样剂量的石榴汁，在离体条件，对血清ACE活力有361%的抑制作用。以前的研究表明，当血清ACE活力降低，而血压不随之降低，从而降低了动脉粥样硬化，石榴汁能对心血管疾病提供广泛的保护作用，这与它对氧化胁迫和血清ACE活力的抑制效应有关［16］。

此外石榴汁具有抑制巨噬海绵细胞的形成和动脉粥样硬化损害的发展的作用，而巨噬细胞胆固醇的积累和海绵细胞的形成是早期动脉粥样硬化发生的标志。Fuhrman等阐述了石榴汁降低巨噬细胞中胆固醇积累的可能机制，认为巨噬细胞中石榴汁对氧化型低密度脂蛋白(Ox－LDL)降解和胆固醇生物合成的阻遏作用，导致了降低细胞胆固醇的积累和海绵细胞的形成［17］。Nigris等的研究还表明，石榴汁通过提高人的冠状内皮一氧化氮合成酶Ⅲ的生物活力，对人类脉管并发症的发生、冠心病和动脉粥样硬化产生抑制效应［18］。 2.3 石榴中抗氧化剂的研究

石榴汁含有丰富的抗氧化剂，如可溶性多酚化合物、丹宁、花色素苷等，具有抗动脉粥样硬化的特性［3］。在新鲜石榴果汁中鉴定出的酚类化合物包括没食子酸(gallic acid)、原儿茶酸(protocatechuic acid)、绿原酸(chlorogenic acid)、咖啡酸、阿魏酸(ferulic acid)、香豆酸(coumaric acid)、o－和p－香豆酸、儿茶酸(catechin)、根皮苷(phloridzin)、栎皮酮(quercetin)等。Artuk等研究了石榴花的乙醇提取物，结果表明其有效的抗氧化剂活性极高并且具有对肝的保护特性［19］。Myhrstad等［20］研究了主要水果的抗氧化剂总含量，发现石榴是所测定水果中含抗氧化剂最高的水果，其含量是柠檬的11倍，苹果的39倍，西瓜的283倍，详细结果参见表2。

表2 主要水果中的抗氧化剂浓度［20］样品A 样品B 样品C种类 学名 科名 产地 含量/(mmol/100 g)产地 含量/(mmol/100 g)产地 含量/(mmol/100 g)总平均值/(mmol/100 g) 11.33葡萄 Vitis vinifera 葡萄科 以色列 2.42 智利 1.02 智利 0.90 1.45柑橘 Citrus sinensis 芸香科 西班牙 1.50 荷兰 1.06 Zenta 0.83 1.14李子 Prunus domestica 蔷薇科 西班牙 1.42 挪威 1.02 意大利 0.73 1.06菠萝 Ananas comosus 凤梨科 哥斯达黎加 1.36 象牙海岸 0.39 哥斯达黎加 1.36 1.04柠檬 Citrus limon 芸香科 西班牙 1.03 西班牙 1.05 西班牙 0.99 1.02蜜枣

Phoenix dactylifera 棕榈科 美国 1.02 马利 0.95 美国 1.10 1.02猕猴桃 Actinida chinensis 猕猴桃科 新西兰 1.29 新西兰 1.02 法国 0.43 0.91蜜桔 Citrus reticulata 芸香科 荷兰 0.99 埃维塔 0.95 意大利 0.75 0.90葡萄柚 Citrus paradisii 芸香科 洪都拉斯 0.81 以色列 0.82 洪都拉斯 0.87 0.83青柠檬 Citrus aurantifolia 芸香科 荷兰 0.73 荷兰 0.75 荷兰 0.72 0.73无花果 Ficus carica 桑 科 土耳其 0.81 土耳其 0.75 土耳其 0.64 0.73番木瓜 Carica papaya 番木瓜科 马利 0.34 巴西 0.75 巴西 0.76 0.62杏 Prunus armeniaca 蔷薇科 美国 0.52 美国 0.51 美国 0.52 0.52柿子 Diospyros kaki 柿 科 意大利 0.54 以色列 0.33 以色列 0.42 0.43芒果 Mangifera indica 漆树科 巴基斯坦 0.37 巴西 0.33 墨西哥 0.36 0.35苹果 Malus pumila 蔷薇科 新西兰金帅 0.15 新西兰青苹 0.51 意大利嘎拉 0.22 0.29香蕉 Musa paradisiaca 巴蕉科 哥斯达黎加 0.24 马利 0.07 哥斯达黎加 0.29 0.20西洋梨 Pyrus communis 蔷薇科 荷兰 0.20 荷兰 0.19 挪威 0.16 0.18大蕉 Musa paradisiaca 巴蕉科 象牙海岸 0.17 —蜜瓜 Cucumis metuliferus 芦科 新西兰 0.05 马利 0.15 马利 0.29 0.16网纹瓜 Cucumis melo 葫芦科 西班牙 0.19 巴西 0.13 巴西 0.12 0.15西瓜 Citrullus lanatus 葫芦科 西班牙 0.06 西班牙 0.04 马利石榴 Punica granatum 石榴科 西班牙 11.33 — 0.00 —0.02 0.04 2.4 石榴对癌症的作用

Lansky等研究表明，石榴果实提取物能引起白血病细胞的分化［21］。白血病细胞的分化能使癌细胞转换回正常非癌细胞，这一发现提供了一个无毒副作用的癌症疗法。类黄酮是能引起该分化的化合物。维生素A和类视黄醇也导致分化但是存在毒副作用。在这以前Lansky已经完善了提取和发酵不同石榴组分的方法，并证明它们有抗扩散、抗侵染、抗类花生酸(eicosanoid)及对乳腺和前列腺细胞的细胞凋亡的作用和在离体和活体条件下的抗生血管(angiogenic)活力。Lansky还检测了不同新鲜果汁和发酵石榴汁组分对人白血病细胞的作用，结果表明石榴果皮提取

物和发酵果汁具有最显著的效果，而新鲜果汁仅有微弱的效果［21］。另有研究表明局部使用石榴籽油降低了致癌物质处理对老鼠皮肤癌的影响［22］。如果作为一种芳化酶(aromatase)抑制剂使用，石榴种籽油具有更显著的效果，而芳化酶抑制剂是治疗乳腺癌新的一组化合物。 2.5 石榴对糖尿病的作用

石榴抗糖尿病的作用与其提高氧化胁迫和降低动脉粥样硬化有关。Rosenblat［23］等人对糖尿病人服用石榴汁(含有糖分和有效的抗氧化剂)在血清和巨噬细胞中的血糖参数和氧化胁迫的效应进行了研究。结果表明，糖尿病人饮用石榴汁并不影响病人的血糖参数，但是明显地导致了血清和巨噬细胞中的抗氧化效应，从而缓解了这些病人的动脉粥样硬化。 2.6 石榴的其他作用

美国科研人员最近的一项研究表明，怀孕期间多喝石榴汁可以降低胎儿大脑发育受损的几率。胎儿在母亲子宫内成长期间以及出生后不久的一段时间内，由于脑部供血供氧都不充足，有可能造成脑组织损伤和大脑性麻痹这样的脑部突发疾病。美国华盛顿大学医学院的研究者在实验中发现，让怀孕母鼠喝掺有浓缩石榴汁的水，生下的小鼠患脑组织损伤的几率低了60%。石榴汁里还有丰富的多酚化合物，具有抗衰老和保护神经系统稳定情绪的作用。

Kaur等研究了石榴花的乙醇提取物，结果表明其拥有有效的抗氧化剂活性和对肝的保护效果［24］。Aslam等认为石榴各组分有利于皮肤的修复，其水性提取物(特别是石榴果皮提取物)能促进皮层的再生，而石榴种籽油也能促进表皮的再生［25］。

美国研究人员发现，石榴汁有出色的抗HIV(艾滋病毒)作用。美国学者曾对十几种常见水果果汁的抗HIV作用进行了对比试验，将这些果汁一律稀释2到4倍，研究它们对于某种HIV－1和CXCR4受体相结合的抑制作用(因为HIV病毒主要通

过上述受体侵害人体免疫细胞)。除蓝莓、越橘、葡萄和酸橙的稀释果汁对HIV－1略有抑制作用外，石榴汁(无论它产于何地)却显示出强大抑制HIV－1与人体CD－4受体结合的作用。美国科学家推测，这很可能与石榴汁含有丰富的黄酮类物质有关。 3 小结

综上所述，石榴是一种具有很高的食用价值和药用价值的食品，含有丰富的天然活性物质，特别是抗氧化活性物质，具有较高的开发利用价值。国内外市场己出现了很多石榴加工成的饮料和石榴酒等，也有石榴提取物加工成的保健食品，而石榴籽在治疗心血管疾病、皮肤癌、女性乳腺癌和糖尿病方面有很好的应用前景。总之，石榴为药食同源植物，其功效越来越受到人们的重视。目前已经有多种含有石榴及其提取物的药品、保健品和化妆品上市，随着石榴及其化学成分的药理活性不断得到阐明，对石榴的研究和开发将会越来越深入，对人类的健康保健将起到越来越大的促进作用。 参考文献:

［1］冯玉增，宋梅亭.我国石榴生产现状与发展建议［J］.林业科技开发，2000，14(5):7－9.

［2］巩雪梅，张水明，宋丰顺，等.中国石榴品种资源经济性状研究［J］.植物遗传资源学报，2004，5(1):17－21.

［3］Michael D.，Sumner PhD，Melanie Elliott－Eller RN，et al.Effect s of Pomegranate Juice Consumption on Myocardial Perfusion in Patient s With Coronary Heart Disease［J］.The American Journal of Cardiology，2005，96(6):810－814.

［4］Nam Deuk Kim，Rajendra Mehta，Weiping Yu.Chemopreventive and adjuvant therapeutic potential of pomegranate(Punica granatum)for

human breast cancer［J］.Breast Cancer Research and Treatment，2002，(71):203－217.

［5］李定格，苏传勤，孙力，等.石榴叶调节血脂和清除氧自由基作用的实验研究［J］.山东中医药大学学报，1999，23(5):380－381.

［6］陈巍.石榴的化学成分与药理活性［J］.综述与述评，2008，11 (3):4－6. ［7］周本宏，吴振华，刘春.高效液相色谱法测定石榴皮中鞣花酸的含量［J］.广东药院学报，2005，21(6):693－694.

［8］陈业高，卢艳，刘莹，等.石榴籽油脂肪酸成分的分析［J］.食品科学，2003，24(11):111－112.

［9］ELGAREO P M，SALAZAR D M，AMOROS A.Total Lipids Content and Fatty Acid Composition of Seed Oils from Six Pomegranate Cultivars［J］.Journal of the Science of Food and Agriculture，1995，(65): 253－256.

［10］JUNKO MORI OKAMOTO，YOKO OTAWARA HAMAMOTO，HIDEYUKI YAMATO，et al.Pomegranate extract improves a depressive stateand bone properties in menopausal syndrome model ovariectomized mice［J］.Journal of Ethnopharmacology，2004，92(1): 93－101. ［11］DANNY A VAN ELSWIJK，UWE P SCGOBEL，EPHRAIM P LANSKY，etal.Rapid dereplication ofestrogeniccompoundsin pornegranate(Punicag ranatum)using on－line biochemical detection coupled to mass spectrometry［J］.Phytochemistry，2004，65 (2):233－241.

［12］江苏新医学院编.中药大辞典［M］.上海:上海科学技术出版社，1986.619－621.

［13］李海霞，王钊，刘延泽.石榴科植物化学成分及药理活性研究进展［J］.中

草药，2002，33(8):765－769.

［14］胡伟，代薇，杨宇梅，等.石榴皮对幽门螺杆菌的体外抑菌实验研究［J］.现代消化及介入诊疗，2006，11(1):6－8.

［15］Braga LC.石榴提取物抑制金黄色葡萄球菌的生长及其肠毒素产生［J］.国外医药植物药分册，2006，21(1):33－34.

［16］Michael Aviram，Leslie Dornfeld.Pomegranate juice consumption inhibits serum angiotensin converting enzyme activity and reduces systolic blood［J］.Atherosclerosis，2001，158(1):195－198.

［17］Bianca Fuhrman，Nina Volkova，Michael Aviram.Pomegranate juice inhibits oxidized LDL uptake and cholesterol biosynthesis in macrophages［J］.The Journal of Nutritional Biochemistry，2005，16(9): 570－576. ［18］Filomena de Nigris，Sharon Williams－Ignarro，Chiara Botti，et al.Pomegranate juice reduces oxidized low－density lipoprotein downregulation of endothelial nitric oxide synthase in human coronary endothelial cells［J］.Nitric Oxide，2006，15(3):259－263.

［19］Ender Poyrazoglu，Vural Gokmen，Nevzat Artuk.Organic Acids and Phenolic Compounds in Pomegranate(Punica granatum L.)Grown in Turkey［J］.Journal of Food Composition and Analysis，2002，15 (5):567－575. ［20］Bente L.Halvorsen，Kari Holte，Mari C W.Myhrstad et al.A Systematic Screening of Total Antioxidant s in Dietary Plants［J］.J Nut rition.2002，(132):461－471.

［21］Satoru Kawaiil，Ephraim P，Lansky.Differentiation－Promoting Activity of Pomegranate(Punica granatum)Fruit Ext racts in HL－60 Human Promyelocytic Leukemia Cells［J］.Journal of Medicinal Food，2004，

7(1):13－18.

［22］JustinJ.Hora，Emily R.Maydew，Ephraim P.Lansky et al.Effect s of Pomegranate Seed Oil on Skin Tumor Development in CD1 Mice［J］.Journal of Medicinal Food，2003，6(3):157－161.

［23］Mira Rosenblat，Tony Hayek，Michael Aviram.Anti－oxidative effect s of pomegranate juice consumption by diabetic patient s on serum and on macrophages［J］.Atherosclerosis，2006，187(2):363－371. ［24］Gurpreet Kaur，Zoobi J abbar，Mohammad Athar，et al.Punica granatum(pomegranate)flower ext ract possesses potent antioxidant activity and abrogates Fe－NTA induced hepatotoxicity in mice［J］.Food and Chemical Toxicology，2006，8(4):265－271.

［25］Muhammad Nadeem Aslam，Ephraim Philip Lansky，James Varani.Pomeganate as a cosmeceutical source:Pomegranate fractions promote proliferation and procollagen synthesis and inhibit mat rix metalloproteinase－1 production in human skin cells［J］.Journal of Ethnopharmacology，2005，103(3):311－318.