公司最多可以跟员工约定几次试用期

公司最多可以跟员工约定一次试用期但最长不超过六个月。具体如下：
1、劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月；
2、劳动合同期限一年以上不满三年的，试用期不得超过二个月；
3、三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月；
4、同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期；
5、以完成一定工作任务为期限的劳动合同或者劳动合同期限不满三个月的，不得约定试用期；
6、试用期包含在劳动合同期限内。劳动合同仅约定试用期的，试用期不成立，该期限为劳动合同期限；
7、在试用期内，用人单位不能随时、无原因地辞退劳动者。
在试用期内当劳动者具有以下情形之一时，用人单位是可以辞退劳动者的：
1、劳动者在试用期间被证明不符合录用条件的，劳动者严重违反用人单位规章制度的；
2、劳动者严重失职，营私舞弊，给用人单位造成重大损害的；
3、劳动者同时与其他用人单位建立劳动关系，对完成本单位的工作任务造成严重影响，或者经用人单位提出，拒不改正的；
4、劳动者以欺诈、胁迫的手段或者乘人之危，使用人单位在违背真实意思的情况下订立劳动合同的，劳动者被依法追究刑事责任的；
5、劳动者患病或者非因工负伤，在规定的医疗期满后不能从事原工作，也不能从事由用人单位另行安排工作的；
6、劳动者不能胜任工作，经过培训或者调整工作岗位，仍不能胜任工作的。
综上所述，企业与劳动者约定试用期的限制包括只能约定一次试用期，约定试用期期限最长不超过6个月等。
【法律依据】：
《中华人民共和国劳动法》 第二十一条
劳动合同可以约定试用期。试用期最长不得超过六个月。
《中华人民共和国劳动合同法》 第十九条
【试用期】劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月；劳动合同期限一年以上不满三年的，试用期不得超过二个月；三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。
同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。
以完成一定工作任务为期限的劳动合同或者劳动合同期限不满三个月的，不得约定试用期。
试用期包含在劳动合同期限内。劳动合同仅约定试用期的，试用期不成立，该期限为劳动合同期限。