多酚类化合物研究进展

６　粮食与油脂　２０１３年第２６卷第４期　多酚类化合物研究进展　左玉　（太原师范学院，　山西太原摘０３００３１）　要：天然多酚类抗氧化物是从植物中提取一类抗氧化剂，符合人们对健康需要。该文综述近　年来多酚类化合物研究概况，重点论述黄酮类化合物和原花色素抗氧化功能及其研究进展，并介　绍几种常见多酚类化合物，包括大豆异黄酮、茶多酚、苹果多酚和葡萄多酚等。　关键词：天然抗氧化剂；多酚类化合物；黄酮类化合物；原花色素　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｐｒｏｇｒｅｓｓ　ｏｎ　ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌｓ　ＺＵＯＹｕ　（Ｔａｉｙｕａｎ　Ｎｏｒｍａｌ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｔａｉｙｕａｎ　０３００３１，Ｓｈａｎｘｉ。Ｃｈｉｎａ）　Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｎａｔｕｒａｌ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｓ　ａｒｅ　ｅｘｔｒａｃｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｐｌａｎｔ　ｏｕｔ　ｏｆ　ａ　ｃｌａｓｓ　ｏｆ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｓ，ｔｏ　ｍｅｅｔ　ｔｈｅ　ｎｅｅｄｓ　ｏｆ　ｐｅｏｐｌｅ　Ｓ　ｈｅａｌｔｈ．Ｔｈｉｓ　ｐａｐｅｒ　ｒｅｖｉｅｗｓ　ｔｈｅ　ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｐｒｏｆｉｌｅ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌｓ　ｉｎ　ｒｅｃｅｎｔ　ｙｅａｒｓ，　ｆｏｃｕｓｉｎｇ　ｏｎ　ｔｈｅ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ｃａｐａｃｉｔｙ　ｏｆ　ｌｆａｖｏｎｏｉｄｓ　ａｎｄ　ｐｒｏａｎｔｈｏｃｙａｎｉｄｉｎｓ　ａｎｄ　ｉｔｓ　ｒｅｓｅａｒｃｈ　ｐｒｏｇｒｅｓｓ，ａｎｄ　ｓｅｖｅｒａｌ　ｃｏｍｍｏｎ　ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌｉｃ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ　ｓｏｙ　ｉｓｏｆｌａｖｏｎｅｓ，ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌｓ，ａｐｐｌｅ　ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌｓ　ａｎｄ　ｇｒａｐｅ　ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌｓ　ａｒｅ　ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｅｄ．　Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：ｎａｔｕｒａｌ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ；ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌ；ｆｌａｖｏｎｏｉｄ；ｐｒｏａｎｔｈｏｃｙａｎｉｄｉｎ　中图分类号：ＴＳ２０２．３　１多酚类化合物定义和结构　文献标识码：Ａ　文章编号：１００８—９５７８（２０１３）０４一Ｏｏ０６一Ｏ５　２多酚类化合物抗氧化功能　多酚物质种类很多、结构各异，其生物利用率、抗　氧化性及对人体影响也有所不同。多酚可分为两大类：　类是多酚单体，即非聚合物，包括各种黄酮类化合　一多酚类化合物是指植物中一组化学物质统称，因　含有多个酚基团而得名。多酚类化合物可作为优良抗　氧化剂资源，在整个植物界，含有多酚或酚类化合物　及其衍生物达６　５００种以上，这些都是植物代谢过程　中次生副产物，存在于许多普通水果、蔬菜中，是人们　每天从食物中摄取数量最多抗氧化物质。　多酚类化合物除呈有良好抗氧化功能外，还具　有强化血管壁、促进肠胃消化、降血脂、增强人体免疫　力、防动脉硬化、血栓形成，及利尿、降血压、抑制细菌　物（黄酮、异黄酮、黄酮醇、黄烷酮、黄烷醇、黄烷酮醇、　花色素苷、查尔酮等）、绿原酸类、没食子酸和鞣花酸，　也包括一些接有糖苷基复合类多酚化合物（如芸香苷　等）：日常生活常见大豆异黄酮、洋葱提取物、绿茶提　取物、蓝莓提取物等均属这一类。另一类则是由单体　聚合而成低聚或多聚体，统称单宁类物质，包括缩合　型单宁中原花色素和水解型单宁中没食子单宁和鞣　花单宁等…：日常生活常见乌龙茶提取物、葡萄籽提　取物、生苹果提取物、儿茶树提取物等均属这一类。　这些物质均能形成其抗氧化作用氢自由基（・Ｈ），　以消除超氧阴离子自由基（０　）、过氧化氢（Ｈ２０２）、羟　自由基（ＯＨ・）、脂质过氧自由基（ＲＯＯ・）和单线态氧　与癌细胞生长等作用。多酚类化合物基本结构如图１　所示。　（　Ｏ２）等自由基活性，从而保护组织能免受氧化损害，　及提高免疫、抗癌、抗衰老等功能。　２．１黄酮类化合物抗氧化功能　２．１．１黄酮类化合物定义和结构　黄酮类化合物名称来自黄酮，因这一类物质都呈　黄色和具有４位羰基之故。据估计，经植物光合作用　所固定碳约有２％转变成黄酮类化合物，或与其紧密　图１多酚类化合物基本结构图　收稿日期：２０１３－０２－２５　相关其它化合物；它们几乎存在于所有绿色植物中，　如蔬菜、水果和药用植物等。自ｌ８１４年发现第一个　２０１３年第２６卷第４期　粮食与油脂　７　黄酮类化合物一白杨素至１９８３年，已分离出约２　３００　种　，其基本骨架具有Ｃ６一Ｃ３一Ｃ６特点，即由两个芳香　环Ａ和Ｂ，通过中央三碳链相互连结而成　引。黄酮类　化合物基本结构如图２所示。　０　图２黄酮化合物基本结构图　（２一苯基色原酮）　黄酮类化合物毒副作用小，具有抑制脂质过氧　化、调节免疫、抗衰老、杀菌、抗病毒、抗动脉硬化，降　胆固醇，解痉和抗辐射等作用，已成为目前备受关注　天然活性产物之一　。黄酮类化合物，如榭皮素、黄　颜木素、杨梅皮素、鼠李素、花旗松素、柚皮素、芦丁、　橙皮素、橙皮甙、双氢黄颜木素等已被发现具有明显　抗氧化作用，并作为优良抗氧化剂已广泛应用于食品　和保健品　。　２．１．２黄酮类化合物抗氧化机理　黄酮类化合物主要是指以２一苯基色原酮为基核　化合物，分子中有多酚羟基，能提供活泼氢原子，可阻　止或延缓脂质自动氧化　。黄酮类化合物可由单电　子转移方式直接清除ｏ２．－和ＨＯ・，而自身形成更稳定　分子内氢键。这类化合物可阻止不饱和脂肪酸、如花　生四稀酸过氧化，减少对生物膜破坏。此外，黄酮化　合物还可与诱导氧化的过渡金属离子络合，许多氧化　过程是在过渡金属离子参与下进行。黄酮化合物中３一　羟基－４－羰基和、或５一羟基＿４一羰基通过螯合金属　离子而抑制脂质自动氧化，络合作用功能在于抑制催　化自由基反应的金属离子活性。　２．１．３黄酮类化合物协同作用　在多数天然食品，特别是植物性食品中，两种或　更多种化合物协同配合，可对抗氧化剂产生保护作　用。例如茶叶中的ＶＥ、Ｖｃ、磷脂和黄酮类化合物，各　自以不同路径发挥各自保护作用，可达到相互保护增　效效果。磷脂，尤其是磷脂酰乙醇胺，存在于未加工　蔬菜中，对黄酮、异黄酮和酚酸协同作用及协同机理　均有文献报道　。当类黄酮与　一生育酚一起存在　于磷脂双分子层溶液时，类黄酮作用之一是使　一生　育酚获得再生。研究表明　，榭皮素等类黄酮物质在　胶粒溶液中能使　一生育酚再生。　经实验研究结果表明，柠檬酸、酒石酸、抗坏血酸　对黄酮提取液抗氧化均有增效作用。增效作用大小　顺序为：酒石酸＞抗坏血酸＞柠檬酸。柠檬酸、酒石　酸为常用金属螯合剂，可与油脂中微量金属离子形成　螯合物，降低金属离子对油脂氧化催化活性，从而增　强抗氧化剂抗氧化效果。抗坏血酸强还原性可使酚　类抗氧化剂生成酚氧自由基还原，使酚类抗氧化剂再　生　们。　２．１．４黄酮类化合物展望　由于黄酮类化合物具有降压、降血脂、镇痛、抑制　血小板聚集、抗骨质疏松、抗心律失常、抗过敏及抗缺　氧等多种保健作用，特别是具有抗自由基及抗癌、防　癌作用，使对其研究进入一个新的阶段，掀起黄酮类　化合物研究、开发利用热潮，促使其在化妆品、医药、　食品等业有广泛应用“”。　大部分毒理学研究提示，黄酮类化合物一般无　毒，由于黄酮类化合物可能存在几种不同作用机制　与合成途径，研究者对其实验结果解释可能仍存有　不足之处。基于此，还需考虑其活性成分稳定性及加　工和贮藏过程中活性成分与药物中其它成分交互作　用。今后对黄酮类化合物研究还需关注的是生物利　用度、代谢动力学、体内氧化损伤及长期服用产生慢　性后果等方面¨　引。开发出可靠、令人信服模型或　系统，以精确评估黄酮类化合物在人体内代谢作用　也十分必要。　２．２原花色素抗氧化功能　２．２．１原花色素定义和结构　原花色素是一类羟基黄烷醇类单体及其聚合体　多酚类化合物，广泛存在于葡萄、樱桃、李子、落叶松、　野杨梅等植物皮中；而低聚原花色素广泛存在于各种　水果皮、核、梗及草柑、可乐果树、黑荆树等植物中，其　中葡萄籽是原花色素重要来源之一¨引。原花色素基　本结构如图３所示。　Ｒ５　Ｒ１　图３原花色素基本结构图　原花色素不仅资源丰富、色彩绚丽，且生理活性　也高，是羟基供体，自由基清除剂¨　，在眼科学和治　疗各种血液循环失调疾病等方面均有疗效。例如，葡　萄皮红色素具良好抗氧化功能，有益于预防冠心病和　动脉硬化：玫瑰茄红色素具有利尿、解毒，促进胆汁分　泌，降低血压等功能；紫苏色素具有解毒、散寒、行气　和护胃功效。　２．２．２原花色素抗氧化机理　原花色素抗氧化活性源于多酚分子中大量酚羟　８　粮食与油脂　２０１３年第２６卷第４期　基，分子中所含酚羟基越多、分子量越大、其抗氧化性　越强。原花色素分子中多个酚羟基可作为氢供体，对　多种活性氧均具清除作用，可将单线态氧还原成活　性较低三线态氧，减少氧自由基产生。此外，原花色　素也可清除各种自由基，生成活性较低原花色素自由　基，打断自由基氧化链式反应。连苯三酚或邻苯二酚　结构进一步加强其还原性，使原花色素在氯酸钾、双　氧水和重铬酸钾等强氧化剂作用下，不仅酚羟基受　到氧化，且糖环、杂环、甚至苯环同时开裂，被氧化降　解。另外，原花色素很易被空气中氧所氧化，特别是　在水溶液状态和有原花色素氧化酶存在下，酚羟基通　过离解，生成氧负离子，再进一步失去氢，生成具有颜　色邻醌，使多酚呈色加深，而醌易被还原为酚。此外，　对于有氧化酶存在体系，原花色素对其具有显著抑制　作用。　２．２．３原花色素协同作用　原花色素抗氧化性远较茶多酚、没食子酸等小分　子多酚强，也较常用抗氧化剂ＶＥ、Ｖｃ强。研究显示，　常见山楂、沙棘籽等原花色素抗脂质过氧化能力均强　于ＶＥ和Ｖｃ；且这些原花色素与ＶＥ、Ｖｃ同时存在时，　呈有抗氧化协同效应。　原花色素是一种天然强抗氧化剂，黑木耳多糖也　具有一定抗氧化作用。有研究选取白藜芦醇、原花色　素、蓝莓花青素、儿茶素、阿魏酸和咖啡酸６种多酚分　别与黑木耳多糖复ｄｅ（多酚与黑木耳多糖质量比１：１），　检测单一组分和两种组分抗氧化作用，发现具有协同　增效作用。　２．２．４原花色素展望　由于原花色素对一系列由自由基引起疾病，如炎　症、心血管疾病、血循环障碍、关节炎、神经疾病和许　多与衰老有关疾病等具预防作用，所以目前原花色素　应用已具初步发展。从营养品、化妆品和医药品到食　品添加保护剂，原花色素都取得可喜成果，展现广阔　应用前景。　然而，一般抗氧化性较高的高分子量原花色素不　易提取，且也不易吸收或根本没生物活性¨刚；因此低　聚原花色素是人们研究主要对象。另外，对原花色素　除继续寻找品质较高品种外，也已开始对原花色素进　行结构改性和通过植物组织培养研究。随人们消费观　念转变，崇尚自然、追求绿色，也必将推动原花色素应　用发展。　２．３大豆异黄酮抗氧化功能　大豆异黄酮属黄酮类化合物中异黄酮类成分，其　是目前国际上功能性食品研究一个热点。大豆中天然　存在异黄酮共有１２种，可分为黄豆苷类、染料木苷类、　大豆黄素苷类三种类型。大豆异黄酮基本结构如图４　所示。　Ｈｏ　Ｈ　大豆苷原：Ｒ　ａ＝Ｈ，Ｒ２＝Ｈ；染料木黄酮：Ｒｔ＝Ｈ，　Ｒ２＝ＯＨ；大豆黄素：ＲＩ＝ＯＣＨ３，Ｒ２＝Ｈ　图４大豆异黄酮基本结构图　大豆异黄酮具较强抗氧化作用，是除自由基良好　清除剂，能形成稳定自由基中间体，从而阻断自由基　反应…　。韩丽华等通过在大豆油、棉籽油和葵花籽油　中添加大豆异黄酮，发现大豆异黄酮抗氧化能力强于　ＴＢＨＱ¨引。宋永生等对猪油自动氧化研究后，得到同　样结论　。袁建平等对大豆胚轴与大豆异黄酮复合　片剂中活性成分协同抗氧化和延缓衰老作用进行实　验研究，结果显示，该复合片剂能显著降低受试动物　血清ＭＤＡ含量、提高血清ＳＯＤ活性，并能明显延长　实验果蝇寿命，表明大豆胚轴与大豆异黄酮复合片剂　具有显著抗氧化协同作用和延缓衰老保健作用　叫。　可见，大豆异黄酮对体内脂质过氧化所引起疾病，如　高血脂、动脉粥状硬化、冠心病等均有一定预治作用，　所以，大豆异黄酮多种生物活性使其具有广阔应用　前景。　２．４茶多酚抗氧化功能　茶多酚是一类存在于茶叶中多羟基酚类化合物　混合物，其主要组分为儿茶素类、黄酮及黄酮醇类、花　色素类和酚酸类多酚化合物复合体；其中儿茶素类约　占总量８０％。茶多酚四个单体基本结构如图５所示。　ＯＨ　０Ｈ　ＯＨ　ＨＯ　Ｒ２　Ｘ＝　Ｈ　０Ｈ　没食子酸没食子儿茶素酯（ＥＧＣＧ）：Ｒ１＝Ｘ．　Ｒ２＝ＯＨ；没食子儿茶素（ＥＧＣ）：Ｒ１＝Ｈ，Ｒ２＝ＯＨ；没食　子酸儿茶素酯（ＥＣＧ）：Ｒｌ＝ｘ，Ｒ２＝Ｈ；儿茶素（ＥＣ）：　Ｒｌ；Ｈ。Ｒ２＝Ｈ　图５茶多酚四个单体基本结构图　茶多酚主要成分儿茶素及其衍生物结构中酸性　羟基具有供氢活性，能将氢原子提供给不饱和脂肪酸　过氧化游离基形成氢过氧化物，阻止脂肪酸形成新的　游离基，从而中断脂质氧化过程。此外，茶多酚强抗　氧化性与各组分之间协同作用密切相关。有研究显　示，组合儿茶素消除自由基效果强于单体儿茶素，且　２０１３年第２６卷第４期　粮食与油脂　９　清除效率随儿茶素单体种类增多而增强。茶多酚与　Ｖ　也具有协同抗氧化作用，当茶多酚与　一生育酚一　同加入时，氢过氧化物生成受到抑制，诱导期显著延　长。茶多酚对人体利用Ｖｃ也有促进作用。当ＴＰ和　Ｖｃ组合时，Ｖｃ可通过捕获过氧化自由基，阻断链式反　应而抑Ｎｉｌ质氧化。茶多酚还能防止亚油酸体系中Ｂ一　胡萝卜素氧化，其原因是茶多酚能抑制Ｂ一胡萝卜素　氧化分解，提高体系中Ｂ一胡萝卜素保存率　”。　茶多酚目前已成为各工业化国家技术竞争目标　和研究开发热点。我国茶叶资源丰富，开发茶叶新用　途，尤其是利用低档茶叶或茶叶加工下脚料生产茶多　酚等精细化学品，实属科教兴农、利国利民有力举措。　２．５苹果多酚抗氧化功能　苹果多酚是苹果含有苯环并结合有多个羟基化　学结构物质总称，是苹果最主要功效成分之一。苹果　多酚主要成分因品种及成熟度不同而异，未熟果多酚　含量为成熟果１０倍。成熟苹果主要多酚类为儿茶素、　原花色素及绿原酸类物质；而从未成熟苹果提取苹果　多酚除含上述物质外，还含较多二羟查耳酮、黄酮醇　类化合物　。苹果多酚基本结构如图６所示。　ｏＨ　ＯＨ　Ｈ０　ＯＨ　图６苹果多酚基本结构图　已明确苹果多酚具有强抗氧化性、抗变异原性及　抗龋齿等生理功能，可相应开发出抗氧化剂或功能食　品添ＩＩＩＩ　。苹果多酚抗氧化特性是通过多种途径　综合体现出呓钔。有研究显示，苹果多酚能在水相系统　中抑制不饱和脂肪酸自动氧化，还可防止胡萝卜素光　破坏、水溶性维生素破坏，消除超氧化自由基活性，抑　制各种食品氧化，以提高它们品质。　比较苹果多酚和茶多酚清除自由基能力，结果显　示苹果多酚清除自由基能力高于茶多酚　，这使苹果　多酚包括防衰老、抗肿瘤、抗动脉硬化、防治冠心病等　生理功能活性比茶多酚要高很多。另外，苹果多酚对　植物油抗氧化效果要远优于ＢＨＴ，可延长菜籽油保质　期近１倍　。韩菊等通过类似实验发现，苹果多酚　抗氧化能力优于Ｖｃ、ＶＥ，当苹果多酚与Ｖｃ、ＶＥ混合　使用时，其抗氧化效果均优于各自单独使用效果；若　同时添加苹果多酚、Ｖｃ、ＶＥ时；能呈现更强抗氧化性，　表明三者具较强协同抗氧化作用　＂。　２．６葡萄多酚抗氧化功能　葡萄多酚是葡萄主要活性物质之一，存在于葡萄　皮和葡萄籽中。葡萄多酚主要成分包括表儿茶酸等　酚酸类、黄烷醇类、花色苷类、黄酮醇类和缩聚单宁等　物质；其中含量最高的为原花色苷，可达８０％￣８５％。　葡萄多酚基本结构如图７所示。　ＯＨ　图７葡萄多酚基本结构图　有资料表明，红葡萄果皮多酚含量达２５％￣５０％，　种籽中含量高达５５％￣７０％　引；目前所究使用葡萄　多酚多从葡萄籽中提取。　在众多植物多酚中，以葡萄多酚清除自由基能力　最强，其抗氧化能力为ＶＥ　５０倍，Ｖｃ　２０倍左右　。　葡萄多酚还呈有防冠心病、防癌抗癌、抗疲劳、抗炎、　抗突变、降血清胆固醇等生物活性，并能有效保护正　常细胞不受损伤　州。白藜芦醇是葡萄多酚中一种很　重要活性物质，主要存于葡萄皮中。研究发现，白藜　芦醇能显著抑制癌细胞Ｈｅｐａｌｃｌｃ７增殖，并呈时间剂　量依赖关系Ｂ”。韩菊等通过实验发现，葡萄多酚抗氧　化能力优于Ｖｃ、ＶＥ；协同抗氧化实验结果表明，Ｖｃ、　Ｖ　对葡萄多酚抗氧化作用均有协同增效作用；当三　者同时添加时，能表现更强抗氧化性ｎ　。　葡萄多酚在医药、食品、保健品和化妆品领域均　有广阔应用前景。所喜的是，市场上已相应推出较多　葡萄多酚产品，也被消费者所认可；在深入研究其功　能同时，最好也对其制品进行一些研究。　２．７其它多酚类化合物抗氧化功能　众多含多酚类化合物物质都表现出优良抗氧化　性能。有人对坚果类食物清除自由基作用研究时发　现，葵花籽具有较强清除自由基作用，花生、核桃次　之。另外，芦荟汁、丹参酮、荞麦提取物等均有抗氧化　作用，可清除氧自由基，尤其是丹参酮对心肌质网脂　质过氧化有抑制作用；从荞麦提取苦荞黄Ｎｉｌ抑制猪　油氧化　引。　含有多酚类物质并由此具有抗氧化、消除自由基　１０　粮食与油脂　２０１３年第２６卷第４期　等功能的植物尚有许多；对其生理作用等进行研究并　已形成商品的有：可可多酚提取物、橙皮苷、紫苏籽提　取物、桑色素、松树提取物、生咖啡豆提取物、向日葵籽　提取物、月见草多酚、没食子酸（提取物）、鞣花酸（提取　物）、乌龙茶提取物、生苹果提取物、儿茶素提取物等。　３结束诘　近十年来，国内外关于膳食中多酚类化合物在人　体内发挥抗氧化、清除自由基、控制人类慢性病患病　率、保护ＤＮＡ和抗突变、抑制癌症发生等方面功效多　有报道。多项资料显示，食品中多酚类化合物由于备　受关注而大有成为人类“第七大营养素”之势。　多酚化学不断发展，使人们对多酚利用逐渐从粗　放式转向精细化，这是多酚利用必然趋势，这也是天　然产物研究和利用所面临共同问题。国内对多酚研究　仍较落后，对多酚重要性认识和利用更非常欠缺。如　对中草药利用已有几千年历史，可以说是中国古代利　用多酚实例；但真正从分子结构上进行研究却远远不　够。所以，如何充分、合理、科学利用我国丰富多酚这　一绿色资源已成为一项世纪课题＂剞。　［参考文献］　［１］凌关庭．有第七类营养素之称的多酚类物质［Ｊ］．中国食品添加　剂，２０００（１）：２８—３７．　［２］李楠，刘元，侯滨滨．黄酮类化合物的功能特性［Ｊ］．食品研究与　开发，２００５，２６（６）：１３９—１４１．　［３］万明，宋永钢，杨菠．黄酮类化合物的药理作用及其在食品工　业中的应用［Ｊ］＿食品科技，２００７（３）：４７—４９．　［４］杨立琛，李荣，姜子涛．花椒黄酮的微波提取及抗氧化活性研　究【Ｊ］．食品科技，２０１２，３７（１１）：２１３—２２２．　［５］王四维，蒋蕴珍，陈志华．葡萄籽的综合开发与利用［Ｊ］＿粮油食　品科技，２００８，１６（１）：３９—４１．　［６］Ｕｎｔｅｎ　Ｌ，Ｋｏｋｅｔｓｕ　Ｍ，Ｋｉｍ　Ｍ．Ａｎｔｉｄｉｓｃｏｏｒｉｎｇ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ｇｒｅｅｎ　ｔｅａ　ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌ　ｏｎ［３－ｃａｒｏｔｅｎｅ［Ｊ］．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ．，１９９７，４５：　２００９—２０１２　［７］杨安树，邓丹雯，郑功源．藜蒿中黄酮类物质抗氧化作用的研　究［Ｊ］．食品科学，２００３，２４（７）：６７—７Ｏ．　［８］Ｈｕｄｓｏｎ　Ｂ　Ｊ　Ｆ，Ｌｅｗｉｓ　Ｊ　Ｌ．Ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｘｙ　ｆｌａｘｏｎｏｉｄ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｓ　ｆｏｒ　ｅｄｉｂｌｅｏｉｌｓ，ｐｈｏｓｐｈｏｌｉｐｉｄｓ　ａｓ　ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｓ［Ｊ］．ＦｏｏｄＣｈｅｍ．，１９８３，１０（２）：　１１１—１２０．　［９］Ｍｕｋａｉｕ　Ｋ．Ａ　ｋｉｎｅｔｉｃ　ｓｔｕｄｙ　ｏｆｔｈｅ　ｆｒｅｅ　ｒａｄｉｃａｌ　ｓｃａｖｅｎｇｉｎｇ　ａｃｔｉｏｎ　ｏｆ　ｌｆａｖｏｎｉｏｄｓ　ｉｎ　ａｑｕｅｏｕｓ　ｔｒｉｔｏｎ　Ｘ一１００　ｍｉｃｅｌｌａｒ　ｓｏｌｕｔｉｏｎ［Ａ］．Ｐａｃｋｅｒ－　ｅｄｓ　Ｌ．Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｍｅｃｈａｎｉｓｍ　ａｎｄ　ｈｅａｌｔｈ　ｅｆｆｅｃｔｓ［Ｃ】．Ｃｈａｍｐａｉｇｎ：　ＡＯＣＳ　Ｐｒｅｓｓ，１９９６：５５７—５６８．　［１０］Ｄｚｉｅｄｚｉｃ　Ｓ　Ｚ．Ｈｕｄｓｏｎ　Ｂ　Ｊ　Ｆ．Ｐｈｏｓｐｈａｔｉｄｙｌｅｔｈａｎｏｌａｍｉｎｅ　ａｓ　ａ　ｓｙｎｅｒｇｉｓｔ　ｆｏｒ　ｐｒｉｍａｒｙ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｓ　ｉｎ　ｅｄｉｂｌｅ　ｏｉｌｓ［Ｊ］．Ａｍ．Ｏｉｌ．　Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９８４，６１：ｌ０２４—１０２５．　［１１］佟永薇．黄酮类化合物提取方法的研究及展望［Ｊ］．食品研究与　开发，２００８，２９（７）：１８８—１９０．　［１　２］Ｓｋｉｂｏｌａ　Ｃ　Ｆ，Ｓｍｉｔｈ　Ｍ　Ｔ．Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ　ｈｅａｌｔｈ　ｉｍｐａｃｔ　ｓｏｆｅｘｃｅｓｓｉｖｅ　ｌｆａｖｏｎｏｉｄ　ｉｎｔａｋｅ　．Ｆｒｅｅ　Ｒａｄｉｃａｌ　Ｂｉｏ１．Ｍｅｄ．，２０００，２９：３７５—３８３．　【１３】ＮｉｊｖｅｌｄｔＲ　Ｊ，ＮｏｏｄＥ，ＨｏｏｍＤＥ，ｅｔ　ａ１．Ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ．．ａｒｅｖｉｅｗｏｆ　ｐｒｏｂ—ａｂｌｅ　ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ　ｏｆ　ａｃｔｉｏｎ　ａｄｐｏｔｅｎｔｉａｌ　ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ［Ｊ］．Ａｍ．　Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｎｕｔｒ．，２００１，７４：４１８—４２２．　［１４］张长贵，董加宝，王祯旭．原花色素及其开发应用［Ｊ］．食品与药　品，２００６，８（５）：１３—１７．　［１５］Ｍａｃ　Ｄｏｕｇａｌｌ　Ｄ　Ｂ．Ｃｏｌｏｒｉｎｇ　ｏｆｆｏｏｄ，ｄｒｕｇｓ，ａｎｄ　ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ［Ｊ］．　ＦｏｏｄＱｕａｌｉｙｔ　ａｎｄＰｒｅｆｅｒｅｎｃｅ，２０００，１１（３）：２５５—２５７．　［１６］Ｊｉｍｅｎｅｚ－Ｒａｍｓｅｙ　Ｌ　Ｍ，Ｒｏｇｌｅｒ　Ｊ　Ｃ，Ｈｏｕｓｌｅｙ　Ｔ　Ｌ，ｅｔ　ａ１．　Ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ　ｏｆ　１４Ｃ—ｌａｂｅｌｅｄ　ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ　ｔａｎｎｉｎｓ　ａｎｄ　ｒｅｌａｔｅｄ　ｓｏｒｇｈｕｍ　ｐｈｅｎｏｌｉｃｓ　ｉｎ　ｃｈｉｃｋｅｎｓ［Ｊ］．Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ．　Ｃｈｅｍ．，１９９４，４２：９６３——９６７．　［１７］孙克杰，汤坚．异黄酮类化合物在不同氧化体系中的作用研究伽．　食品科学，２００１，２２（３）：２２—２６．　［１８］韩丽华，王丽红，范希月．大豆异黄酮抗氧化性的研究［Ｊ］．中国　油脂，２００１，２６（６）：４１—４３．　［１９１宋永生，张炳文，郝征红，等．大豆异黄酮对油脂氧化抑制作用　的研究（Ｊ】．食品工业科技，２００２（１２）：３２—３４．　［２Ｏ］袁建平，王江海，黄晓霓，等．大豆胚轴与大豆异黄酮协同抗氧　化作用的研究［Ｊ］＿食品工业科技．２００４，２５（６）：１３５—１３６．　［２１］Ｕｎｔｅｎ　Ｌ，Ｋｏｋｅｔｓｕ　Ｍ，Ｋｉｍ　Ｍ．Ａｎｔｉｄｉｓｃｏｏｒｉｎｇ　ａｃｔｉｖｉｙｔ　ｏｆ　ｇｒｅｅｎ　ｔｅａ　ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌ　ｏｎ　６一ｃａｒｏｔｅｎｅ［Ｊ］．Ａｇｒｉｃ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍ．，１９９７，４５：　２００９——２０１２．　［２２］Ｙｉｎｇｒｏｎｇ　Ｌｕ，Ｙｅａｐ　Ｆｏｏ　Ｌ．Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｑｕａｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｍａｊｏｒ　ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌ　ｉｎ　ａｐｐｌｅ　ｐｏｍａｃｅ【Ｊ］．Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９７，５９：　１８７—１９４．　［２３］唐传核，彭志英．苹果多酚的开发及应用［Ｊ］．中国食品添加剂，　２００１（２）：４ｌ一４５．　［２４　３刘文山，肖凯军，郭祀远．苹果多酚氧化酶的提取及其抑制作　用的研究［Ｊ］．现代食品科技，２００６（４）：８２—８４．　［２５１戚向阳，王小红，容建华．不同苹果多酚提取物清除ＯＨ效果的　研究［Ｊ］．食品工业科技，２００１，２２（４）：７—９．　［２６】孙建霞，孙爱东，白卫滨，等．苹果多酚的提取工艺及其对油　脂的抗氧化作用［Ｊ］．食品与发酵工业，２００５，３１（３）：１２２—　１２４．　［２７］韩菊，高洪潮，魏福祥，等．苹果多酚的性能研究［Ｊ］．食品科技，　２００８（１０）：１３９—１４２．　（２８］吴丹，陈健初．葡多酚的应用研究进展［Ｊ】．食品科技，２００３（５）：　５７—５９．　［２９］赵竞，景浩．不同品种葡萄皮、籽提取物多酚含量及抗氧化能　力的比较研究［Ｊ］．食品工业科技，２００９，３０（１０）：１５４—１５８．　［３０］Ｘｕ　Ｃ　Ｍ，Ｚｈａｎｇ　Ｙ　Ｌ，Ｃａｏ　Ｌ，ｅｔ　ａ１．Ｐｈｅｎｏｌｉｃ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ａｎｄ　ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ｏｆｄｉｆｅｒｅｎｔ　ｇｒａｐｅｃｕｌｔｉｖａｒｓ　ｇｒｏｗｎｉｎＣｈｉｎａ［ｉｌ．　ＦｏｏｄＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１０，１１９（４）：１５５７—１５６５．　［３１】Ｊｕｎ　Ｙａｎｇ，Ｒｕｉ　Ｈａｉ　Ｌｉｕ．Ｉｎｄｕｃｔｉｏｎ　ｏｆｐｈａｓｅ　ＩＩ　ｅｎｚｙｍｅ，ｑｕｉｎｏｎｅ　ｒｅｄｕｃｔａｓｅ，ｉｎ　ｍｕｒｉｎｅ　ｈｅｐａｔｏｍａ　ｃｅｌｌｓ　ｉｎ　ｖｉｔｒｏｂｙ　ｇｒａｐｅ　ｅｘｔｒａｃｔｓ　ｎａｄ　ｓｅｌｅｃｔｅｄ　ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ［Ｊ］．Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｙｒ，２００９，ｌ　１４（３）：　８９８——９０４．　［３２］韩菊，魏福祥，翟丽萍，等．葡萄籽中低聚原花色素的性能研究叫．　食品科学，２００３，２４（２）：３６—３８．　［３３］邓森元．食品抗氧化剂［Ｊ］．广州化工，２００４，３２（２）：５３—５５．　［３４］宋立江，狄莹，石碧．植物多酚研究与利用的意义及发展趋势　．　化学进展，２０００，１２（２）：１６１—１７０．