洪武十五年八月，马皇后病逝，朱元璋悲痛欲绝，他下令各地推荐高僧上来，让他们跟随各藩王前往藩邸，为他们的母后诵经祈福。
不偏不倚，姚广孝被安排给了朱棣，见面后二人很是谈得拢，大有相见恨晚的感觉，最终朱棣出面向朱元璋要来了姚广孝，于是，这个47岁的苏州和尚跟着20岁出头的燕王来到了北平。从此这两个人的命运便被紧紧地拴在了一起。
原本是偶然的相遇，但由于后来朱棣得到姚广孝的指点而起兵造反成功了，它就被戏剧化了，有笔记说，是姚广孝主动找朱棣讲：“殿下要是能用老衲的话，就送一顶白帽给大王戴”，白+王，正好是个“皇”字，因此，朱棣才向朱元璋讨要了姚广孝，并带到了北平。
但无论朱棣与姚广孝之间的相遇如何传奇，事实是，算计了一生的朱元璋绝对想不到，自己不经意间的一个举措却给了心怀异志的朱棣增添了一个帮手，也给自己的继承人朱允炆埋下了一颗炸弹。
作为靖难之役的主要策划者，姚广孝对朱棣夺取帝位可谓有着决定性影响。可是，此二人原本不同道：一个善武，一个能文；一个是地位非同一般的皇子藩王，一个是被社会边缘化了的出家人，本该吃斋念佛，劝人为善。这两个看似极度悬殊的人却能走到一起，最后成为了“知己”（姚广孝语），这究竟是为何呢？
童年和少年时代的朱棣生活的并不算幸福，很少感受到亲情的温暖，尤其是得不到父爱，“尝不得于君亲，然不知何以为计”。特别是看到朱标被风风光光地封为太子后，而自己只有磕头的份，朱棣敏感自卑的心理受难免受到刺激。
到了洪武十年，在朱元璋“命群臣自今大小政事皆先启皇太子处分”后，已经18岁的朱棣内心更是感到不平衡，同是老爸的儿子，为何自己要远赴两眼一抹黑的北疆？这些更加重了朱棣的心理创伤。
而姚广孝的境遇比起朱棣来就更惨了，从小家里一贫如洗，父母双双过世，姐姐无奈“早嫁”，自身求生无望，只得出家当了和尚，这一系列的不幸与伤痛绝非是个平常少年所能忍受的，但姚广孝都挺了过来。
谁知进入青壮年时代后，眼前又出现了这样的一幕幕惨剧：好友高启因为给苏州知府魏观新修的府治作了上梁文，皇帝朱元璋认为其稳重有所影射，最终将高启“腰斩于市”；杨基“被谗夺官，谪输作，竟卒于工所”；张羽，“坐事窜岭南……投龙江以死”；徐贲“坐犒劳不时，下狱瘐死”；王行因被蓝玉案牵连，“父子亦坐死”。
姚广孝青少年时代的好友除了一个叫王宾的外，其他人几乎都被朱元璋杀光了，更有曾经提携过姚广孝的师长们居然也没有善终，苏伯衡“为处州教授，坐表笺误，下吏死。”宋濂“（洪武）十三年，长孙慎坐胡惟庸党，帝欲置（宋）濂死。皇后太子力救，乃安置茂州，“道卒”。
一个从小心理就遭受巨大创伤且十分不得皇帝老爸朱元璋喜欢、常常面临着被“废弃”的郁闷藩王，无论从哪个角度都不会认同现有的帝国政治，更何况从洪武十三年（21岁）之国燕邸起到洪武二十二年三十而立为止，正值多变、叛逆的青年时代，朱棣巧遇了另一个对现有社会不满的潜在“社会不安定分子”，自然会产生一种“惺惺相惜”的感觉。
而从姚广孝的角度来讲，他是一个从小就屡遭不幸、进而对新帝国严酷政治怀有极大的质疑且始终有着强烈的积极有为之入世欲望而不得已出家的“假和尚”，“同为天涯沦落人，相逢何必曾相识”，两个都怀着对现实极大不满的心灵相通者很偶然地走到了一起，必然都要走上反叛之路。
只不过当时历史舞台上的主角还轮不到他们，南京明皇宫君主宝座上端坐着的是历史上少有的强势皇帝朱元璋，大明军事局势最为紧张的北部边境正由傅友德、蓝玉等一批开国名将看护着。
虽然不久以后蓝玉与傅友德等先后被朱元璋送上了西天，但大明北部边疆的军事防务转眼间又被移交到了二皇兄秦王朱樉和三皇兄晋王朱棡等人的手中，强大的皇父朱元璋是不可摧垮的，任何愚蠢的轻举妄动都会将自己置身于死地，所以尽管“假和尚”姚广孝经常“出入（燕）府中，迹甚密，时时屏人语”，但燕王朱棣始终没有下足决心，迈开关键性的一步。
为此姚广孝不断地予以“启蒙”与“开导”。有一年冬天，朱棣在燕王府大摆宴席，招待各方人士。宴会上，觥筹交错，人声鼎沸，大家正喝在兴头上，燕王府主人朱棣“诗兴大发”，出了一个对子，上联为“天寒地冻，水无一点不成冰”。他话音刚落，姚广孝马上对出了下联：“国乱民愁，王不出头谁是主”。
从以上的对对子来看，意思太直白了，尤其是姚广孝的下联，让人一看就能明白他们要干什么。虽然这事可能是后来文人附会出来的。但不可否认，朱棣在跨越自己“谋反”的心理障碍、逐渐产生非分念头的过程中，姚广孝起到了重要推进作用。
明代文人郎瑛曾说：“是知成祖之有天下，始于姚（广孝）”，指的正是洪武十五年起姚广孝担当起燕王府秘密高参，给朱棣谋反进行鼓劲、添火。